Холанѓанецот веќе неколку пати беше споменуван како можен наследник на Масимилијано Алегри, но претседателот Силвио Берлускони во последен момент се премислуваше за отказот на Алегри.
Сидорф е поранешен фудбалер на „росонерите“ и е во добри односи со Барбара Берлускони, а тоа е и една од главните причини што може да добие предност пред Андре Вилјаш-Боаш кој исто така се споменува како можен наследник на Алегри.
Иако Милан сезонава обезбеди место во осмина-финалето на Лигата на шампионите, раководството не е задоволно од игрите и пред се резултатите во Серија А кои веројатно ќе го остават 7-кратниот европски шампион без место во елитата наредната сезона.
